WordPressとTwitterの連携はWordTwit等のプラグインやJetpackのパブリサイズ共有を使って簡単に行うことができます。
IFTTTを使うと記事で最初の画像と一緒に投稿を行うことができます。
が!
最初以外の画像を載せようとすると方法がない\(^o^)/オワタ
というわけでいろいろ試行錯誤してみました。
方法1 PicPickを使う
PicPickとはスクリーンキャプチャソフトです。

まずブログで使いたい画像を開きスクショを撮ります。

スクショを撮るとこのような画面になります。

「ファイル」→「共有」→「Tiwtterへアップロード」。

投稿画面が現れるのであとはメッセージを書いて「アップロード」。

するとこのように画像付きで投稿することができます!
方法2 Bufferを使う
Bufferとは本来はTwitterやFacebookに時間を分散してつぶやきと投稿してくれるサービスです。
今回はただの投稿ツールとして使うだけですがw
※本方法はChromeの拡張機能を使って行います
Bufferの導入手段は以下を参照してください。
【ブログ効率化】SNS予約投稿サービス「Buffer」の使用方法と投稿時間設定 | HAYA技

Twitterに投稿した記事で拡張ボタンを押すと上記の画面が表示されます。
画像の添付ボタンをクリックしてください。

すると画像を添付できるようになるので添付してください。

添付が完了するとこのようになるのであとは「PostNow」をクリックすれば投稿完了です。
ちなみに「Add to Buffer」を使うと投稿時間を指定することができます。
まとめ
本当は自動ツールとかあればよかったのですがなかったのでなんとも地味な手段になってしまいましたw
他の手段としてflickerを使ってみましたがちょっといまいちでした。
flickerは元画像がflickerにうpされていれば簡単に行うことができるのですが,一部のTwitterクライアントで表示されませんでした。(TweetATOKやJanetter for Android等のスマホ向けクライアント)
とりあえず自分は方法2のBufferを使って行っていくつもりです。
投稿後の反応もわかりますしね。
やっぱり記事紹介ツイートも画像があったほうがわかりやすいですしいいですね!